유기화학 實驗(실험) - nitration
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작성일 19-12-09 08:15
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실험결과/화학
[1. Introduction]
1-1. 친전자성 방향족 치환
방향족 고리는 첨가반응 대신 적당한 촉매 존재 하에서 친전자체(electrophile)와 반응하여 치환체를 생성한다. 친전자성 방향족 치환의 첫 번째 단계에서 친전자체는 방향족 고리에 첨가되고 공명에 의해 안정화된 카르보 양이온 중간체(carbocation intermediate)를 생성한다. [1]
1-1-2. 벤제의 대표적인 친전자성 방향족 치환반응
(1) 니트로화(Nitration) : 벤젠을 질산과 황상 혼합물과 함께 가온하면 니트로벤젠이 생성된다 니트로기(-NO2)는 고리상의 수소 중 한 개를 치환한다. 그러나 전자들은 방향족 고리에서 비편재화되어 있다 그러므로 방향족 화합물은 아카인보다 반응성이 훨씬 작다. 이 반응에서 친전자체(E+)는 H+를 치환한다. 하지만 카르보 양이온은 방향족이 아닐것이다.
1-1-1. 친전자성 방향족 치환의 메카니즘
친전자체는 방향족 고리로부터 전자쌍을 받아들인다.
반응의 두 번째 단계에서 같은 탄소원자에 결합된 수소는 친전자체가 새로 결합했을 때 떨어지고 방향족 π계가 회복된다 이 과정에서 떨어지는 수소는 염기로 작용하는 친핵체와 결합한다. 일반적 과정은 다음과 같다. 그러므로 그것은 6개의 π전자와 완전한 배열을 갖는 원래의 방향족 고리보다 덜 안정하다.
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(2)설폰화 : 벤젠…(To be continued )
다. . 그것은 네 개의 π전자와 하나의 sp3혼성 탄소를 원자를 갖는다. 친전자체는 질산과 황산의 반응으로 생성된 니트로늄 이온(NO2+)이다. 실제로 그것들은 알카인보다 반응성이 훨씬 작기 때문에 친전자체들이 방향족 고리를 공격할 정도로 충분히 반응성 있게 하기 위해 AlCl3, FeBr3,와 같은 강한 루이스 산이 필요하다.
